Помешанный на музыке, вечно составляющий топ-листы владелец магазина винила Роб после очередного расставания перебирает «пятёрку худших разрывов» своей жизни, навещая бывших подруг в попытке понять, почему у него ничего не складывается, и наконец повзрослеть. Остроумная, обаятельная и меланхоличная комедия-драма по роману Ника Хорнби с Джоном Кьюсаком.